几天后，一切都已经准备就绪，华纳已经联系好了旧金山和奥克兰市政府，到时候会在两地取景拍摄。
这几天，吴远也找来威尔.史密斯和他的儿子贾登.史密斯，还有威尔推荐过来出演剧中女主角的谭蒂·纽顿。吴远向他们简单解释了一下接下来的拍摄安排，并且开了几场剧本研读会。
8月中旬，电影正式开拍，一行人来到旧金山，准备拍摄第一个镜头。
电影拍摄的第一个镜头吴远选择了最经典的那一幕，也就是电影中和片名里面那个故意拼错的单词Happyness相呼应的那段剧情。吴远认为这样拍有助于加深演员对电影剧本的理解。
吴远坐到监视器前，看着威尔扮演的男主角走了过来，当他走到儿子上学的幼儿园门前时，看到学校外墙上那乱七八糟的涂鸦，上面甚至还有一些脏话。
这时候，他指着墙上用白色油漆写着的大大的“Happyness”朝扮演扫地大爷的演员问话，当他说出那句经典的“There‘sno‘y‘inhappiness，it‘san‘i‘.”
这句话巧妙的利用了谐音这个y相当于why，而后面的字母i又可以理解成I。于是整句话的意思就变成了“幸福没有原因，幸福在于自己追寻。”或者说“幸福没有为什么，幸福掌握在自己手中。”一下子呼应了电影主题，可以说是电影的神来之笔。
“cut”反复拍了好几遍后，吴远才得到自己满意的镜头，然后开始了其他拍摄。
很快，随着时间一天天过去，随着演员进入状态，拍摄的进度也越来越快。8月25日，吴远决定在这一天拍摄父子两寄宿在公共厕所的镜头。
于是，威尔.史密斯扮演的男主角一手提着行李箱，一手拉着儿子，躲进了公共厕所的隔间，然后迅速关上隔间的门，躺在铺满卫生纸的地板上，双手搂着靠在自己大腿上的儿子的头，因为外面不断有人敲门，不得不伸出一条腿抵住隔间的门。看着安静摊着的儿子，这个男人崩溃了，在不断地敲门声中默默流泪，看的人无比心酸。
“cut，今天就拍到这里，演的非常好，威尔，哦，还有我们的小演员，表演不错。”吴远对史密斯父子说道。
“谢谢”小贾登说道。
看到现在礼貌的贾登.史密斯，吴远不禁有些感慨，谁能想到，现在这個小男孩，未来传说中成龙的干儿子，后来还会因为涉及辱华被网友抵制呢。
结束了一天的拍摄，吴远回到住处，吃过晚饭后，又写了会剧本，等到了晚上6点，他才拿出手机输入一个号码打了过去。
“喂？”对面明显还没睡醒
“喂，茜茜，还没起床啊，生日快乐！”吴远送上祝福。
“？可是我的生日是在昨天啊？小远哥，你居然记错我的生日，我生气啦！”
“怎么可能，这些年我不是每年都给你发生日祝福的吗？8月25日，我记得很清楚！”吴远斩钉截铁的说道
“可今天已经26号了啊？”刘逸菲一脸疑惑。
“啊，我忘记了，旧金山时间算BJ是+16不是-8。旧金山今天是25号，我光顾着算几点了，没把日期考虑上，以前都是在国外或者国内，不用算时差。我的错，对不起。”吴远赶紧道歉。
“算了算了，原谅你了。你电影拍的怎么样了？”
“还算顺利，估计年底就能在美国上映了”
“真羡慕你，这次可是大制作吧”
“不算大，初步预算5000万美金”
“这还不算大，换成国内货币都4个亿了。国内根本没有这样的大制作呢”
“国情物价都不一样，你在美国买罐可乐也是国内的两三倍呢”
两人又聊了好一会，手机里传来了刘小丽催促茜茜起床的声音，她赶紧和吴远告别，再不出房间估计要被母亲拧耳朵了。
接下来的一个月都在旧金山和奥克兰不断取景拍摄，因为大部分拍摄都要封锁街道，为了防止过多影响当地居民生活，所以剧组不得不在两地来回奔波，选择恰当的时间拍摄。
很快，电影拍摄接近尾声，在这天，吴远准备拍摄电影的最后一幕，在男主角成功入职后，他牵着儿子的手走在大街上。吴远决定和上一世一样加入一个彩蛋，于是他提前打电话请来了故事的原型人物克里斯·加德纳，让他在男主角和儿子旁边迎着镜头走过。
当拍摄完最后一个镜头后，吴远站了起来，走过去和威尔握手拥抱。“威尔，感谢你的精彩表演，完全拍出了我想要的一切。”
“吴，同样感谢你写了这么一个感人的剧本，克里斯·加德纳先生实在是太励志了。他的人生会给很多在底层挣扎的人特别是黑人带去更多的希望。”
这时候克里斯·加德纳也走了过来，对吴远说道“感谢你，吴，感谢你把我的故事搬上荧幕，让更多的人知道我的故事，希望我的人生经历能给他们带去勇气。顺便说一句，我打算写一本自己的自传，让更多人了解到我的事。”
“克里斯·加德纳先生，你的传奇故事一定会在美国乃至全世界引起轰动的，期待你的自传，出版的时候记得送我一本。”吴远开玩笑道。
“没问题，我送伱一打。”加德纳先生回复道。
拍摄结束后，电影进入了后期制作工作当中，这部电影吴远没有终剪权，只能参与到前期剪辑当中，不过制片人史蒂芬倒是很欣赏他的才华，认为只有吴远才最懂这部电影。于是史蒂芬说服华纳高层，给了他更多的权力，让他在剪辑的过程中掌握了一定的话语权。
很快，电影粗剪版就出来了，华纳高层看后表示很满意，于是又给了他更多的自由。于是吴远反而更加小心翼翼起来，生怕剪的不好毁了这部作品。
当电影全部完成后，华纳把电影提交给了分级委员会，按照华纳的估计因为电影中只存在一些粗口，应该能评一个PG级或者PG-13级。等评级出来，就可以安排在北美公映了。
这时候已经到了10月份，吴远估计电影应该能在12月上映，上映之前自己还要跟着剧组到全美各地宣传，所以也就没有选择回家，而是飞去了纽约，看望史密西夫妇，顺便住几天。
史密西夫妇看到吴远到来也很高兴，他们至今都保留着吴远的房间，就像他们留着儿子亚当的房间一样。他们和吴远聊了聊新电影，史密西夫妇都被吴远的介绍深深吸引了，他们决定等电影上映后一定去影院支持吴远。